ので答えました。長文。2chファ板（ファッション板）でしか通じないような言葉を多用している気がしたので注釈多めで。
◆最近思う『おしゃれ』
メンズしか動向チェックしてないんでアレなんだけど、特にここ2,3年はドメブラ（domestic brand、国内ブランドの意。⇔インポートブランド）の高騰が目に余る。バブルなのか。特に冬物アウターなんてもう青天井ですよ。2000年ぐらいのときは10万オーバーのアウターなんて数自体少なかったのに、今ではセレクトショップ（国内外の様々なブランドからてきとうに選んできてしたり顔で売るお店の意）にすらありやがる。さすがにセレオリ（セレクトショップオリジナルブランドの略称。だいたいが値段不相応であるためか基本的に蔑称）はそこまでいってないと思うけど。
以前12万の革ジャンをセールで半額で買ったとき「ああこれ以上高い服を買うことは一生ないな」って思ったのに、今欲しいモッズコートとか余裕で超えてきますからね。革で10万オーバーなら仕方ないみたいな風潮だったはずがいつのまにかですよ。今は革だったら20とか普通にありやがるからなあ。かといってインポートなら仕方ないかと思ってたら「それは輸入業者に搾取されている」とのご指摘を受けまして袋小路完成でございます。ということでここ数年アウター買ってない。
そんな感じで、当時は若かったから高いのが目に入らなかった可能性もあるなあと思ってたけど、知人の美容師やってる年上男性とこの話をしたら完全な一致を見たりもしたので、そこそこリアルな感覚だと思ってます。ドメブラは頭冷やせよと。これが書きたいがためにバトンを受けた。
◆この『おしゃれ』には感動!!!
ぱっと思いつくのは、1st期東京事変における伊賀大介のスタイリング。特に男性陣、ヒイズミの着てるジャケットの両肩部分にベースボールキャップが付いてたときは死ぬかと思った。かっこよくて。ディティールに異常に執着する分、色のトーンを抑えることでギリギリ「個性的なファッション」というつまんない枠からはみ出す感じ。まさしく洒脱。
イガッチは普段ギャグとしてしか捉えられないんだけど、あれを見てからは「やる時はやる男であるなあ」という印象に。
◆直感的『おしゃれ』
どんな質問だ。と思ったが他の人の回答を参照するにひとことネタみたいなので、ここはやはり「ブスもおしゃれも死ねば土」を引用。そこはかとない厭世観がいいなあ。服なんかに金使っていみわかんない層もいるってのは当然承知のうえで（なんでもだけど「服」を例えば「音楽」とかに置き換え可能だもんな）、でもやっぱ心掴まれたものに対してそう簡単に冷めたりしないもんだなあという感じ。熱しやすく冷めにくいので熱い男と周囲からは絶賛です（合コンでの自己紹介）（しらんけど）。
あと服の趣味がわりと合う友人と話してたんだけど、服買うのってRPGの装備みたいなもんだよねーと。新しい鎧が！みたいな。防御力（防寒力）は低いがデザインはかっこいいみたいな（それはRPGだとあんま意味ないけど）。なので僕とかはたとえば「靴に付けるアクセサリー」とか萌えます。装備する部位が特殊！とかでドキドキする。だめっぽいな…
◆好きな『おしゃれ』
自分がする分には、基本モノトーンで差し色が派手（Vivid Colors！！１）かなあ。サイトとかの色使いでもそうなってる（都市と星もそうだ）。基本的に色使いは苦手なので、前述したような「自分の中での無難なもの」に逃げがち。悪い癖です。淡い色とかうまく使ってる人を見ると「おおやりますね」とは思う。でも好きなおしゃれではないかな。
色以外だと、サイジングは重要だとは思うけど実際はそこまで気にしてないかも。どちらかというと全体のシルエット重視。なるべく意識してるのは、上半身/下半身/足元で分けて、上が重めだったら下は軽め/細め、靴はまた重めで挟む。ボンキュボンですな。逆に上がすっきりしてたら下でボリューム出す。で靴はすっきり。簡単にバランスが取れるのでこれを軸に考えてる。
あとはやっぱりV系魂がどうしても反応するので、ごてごてした感じのが好きです。メタルジッパー使いとか、クラッシュものとか。でも最近は生地も気にしはじめたので、そうなると安いのはだいたいアウトなので、困ってます。どうせ好きなブランドは中学のときからずっとDIET BUTCHER SLIM SKINだっつーの！！
自分もするし見る分にも楽しいのは、型を崩してるのがいいな。「ネクタイはしているがTシャツの上からだ」とか「ジャケットだが下がジャージだ」とかをなるべく自然な感じで、注意して見ないとわからないぐらいの領域までもっていきたいとは思ってるんだけど難しいね。チャレンジのしがいはある。
あとカスタムはその人らしさが見れてなんか嬉しい。バッジ一個とかでも適当に選んでるかそうでないかは見ればわかるし。当たり前のこと書きますけどおしゃれっていうかファッションって見ればわかるのがいいよな。わかりやすくて。
他人のを見る分には、男性ならとにかく細く細く！スキニー（なんか今年？流行ったやたら細いズボンの意。ヘタな男性がやると気持ちが悪い）上等、ディオール（Dior Hommeの意。ほぼ全てのアイテムがクソ高い）上等って感じで、でも中性的というよりは男くさくて、あとこれが一番重要なんだけど、モード以外のアウトプットも感じさせるような、ただの服オタじゃないですよ感があれば完璧。まあそんな奴ほとんどいないんだけど…（前出の美容師の人は仕事柄もあって流石と思う）。服屋の店員も要は服オタだしなー。服も好きだけど他にもっと好きなものがある、とかでないとすごい薄くなっちゃうんだよねどうしても。同じ服着てても全然違う！とかってそういうことだと思う。同じ曲でも2ManyDJsがかけるのとおれがかけるのじゃ違う！とかと構造的に同じ。だから面白いし好きなんだなと再認識いたした。
女性だとそうだな、M-65（軍もの、いわゆるミリタリージャケットの一種。こういうの）とか、最近流行ってるのだとgreen（こんな感じのブランド）の出してるような、どっちかというと男性がよく着てる無骨なシルエットで色も落ち着いた感じのアウターに、すごいガーリーなスカートやら帽子やら、とかが見てて楽しい。上は男性、下は女性みたいな。で靴がゴツかったりしても面白い。ソロ時代の椎名林檎がよくやってて、ってさっきから椎名林檎ばっかだ。影響下にありすぎる。それにしても椎名林檎が広末に楽曲提供とか素晴らしい時代だったよな、と最近「少女ロボット」のシングルを手に入れてリピートしまくりの僕が思いました（それともさかりえ）。
◆こんな『おしゃれ』は嫌い
上の話と関連するけど、服オタの着こなし（着こなしって面白い日本語）は軽薄な感じで好かないね。値段が高ければ高いほど偉いみたいな価値観持ってる子とかいて搾取の構造だなあと（縫製工場へ見学に行ってみたらどうですかねえ）。ファッションてのは上辺だけ着飾るものではないんですよ貴様の魂を外見から滲み出せボケが！と思いながら街を歩いています。ホストの服装とかも「ハッピーな生き様さらしてんじゃねえ」です本当に。ホームレスのほうがいくらかソウルフル。
一番虫酸が走るのはいわゆるなんですか脱オタ（オタクである自分を変えるためにファッションを利用する人）とかいう流れ。オタの自分を肯定したまま好きな服を着ればいいのに（オタ且つおしゃれな人だっている）。つうか別に服が好きなんじゃなくて、女性にもてたいであるとかの目的のために利用してる感じか。音楽とかでもたまにいるけど「音楽好きなボク/ワタシってめちゃ2イケてますよね異性の皆さ〜ん」みたいなアッピールが主目的の人とか。NO MUSIC, NO LIFE（「つんぼは死ね」※詠み人知らず）勢ですね。しっかし「つんぼは死ね」はなんと素晴らしい翻訳であることよ。後世に残したい。
あとまあたまに服オタではない一般の方でも他人のファッションを過度にけなす向きの方がおられますが、ああいう人は不安でしょうがないのかな。服興味ない勢を人非人あつかいするようなハートが手狭な人種いますよねたまに。んでけなす割に自分はなんか叩かれないような無難に「おしゃれ」なやつ（レッドウイングのブーツとか）で、そういう人の服装は嫌いというかわりと自分はぜってえしねえなという感じであることが多いです。
それと個人的にGジャンとか迷彩カーゴパンツとか、雑誌だとなんだろ、昔のGETONとかで推してたアメカジみたいなのはだいたいナシだな。誰でもそれなりに見えるとか言われてるけど、実際はあんなんキムタクか外人しか似合ってる人見たことない。…あ、ぼ、僕は人に直接言ったりしないもん！！
◆この世に『おしゃれ』がなかったら
ってすごい仮定だ。まあなくても困らないだろうな。困らないけど、ちょっと残念だなあ。自意識さん発言だけど、「おれってだいたいこんなやつ、こんな感じ（であってほしい）」みたいなのを（ある程度）自分から規定できるツールとしては優秀ですよ。言葉より単純だし。まあそればっかりじゃないところが好きなんだけどね（例えばボタンの形状とか、前身頃の絶妙なシルエットを作り出す考え抜かれた縫製とか）。
◆最近思う『おしゃれ』
メンズしか動向チェックしてないんでアレなんだけど、特にここ2,3年はドメブラ（domestic brand、国内ブランドの意。⇔インポートブランド）の高騰が目に余る。バブルなのか。特に冬物アウターなんてもう青天井ですよ。2000年ぐらいのときは10万オーバーのアウターなんて数自体少なかったのに、今ではセレクトショップ（国内外の様々なブランドからてきとうに選んできてしたり顔で売るお店の意）にすらありやがる。さすがにセレオリ（セレクトショップオリジナルブランドの略称。だいたいが値段不相応であるためか基本的に蔑称）はそこまでいってないと思うけど。
以前12万の革ジャンをセールで半額で買ったとき「ああこれ以上高い服を買うことは一生ないな」って思ったのに、今欲しいモッズコートとか余裕で超えてきますからね。革で10万オーバーなら仕方ないみたいな風潮だったはずがいつのまにかですよ。今は革だったら20とか普通にありやがるからなあ。かといってインポートなら仕方ないかと思ってたら「それは輸入業者に搾取されている」とのご指摘を受けまして袋小路完成でございます。ということでここ数年アウター買ってない。
そんな感じで、当時は若かったから高いのが目に入らなかった可能性もあるなあと思ってたけど、知人の美容師やってる年上男性とこの話をしたら完全な一致を見たりもしたので、そこそこリアルな感覚だと思ってます。ドメブラは頭冷やせよと。これが書きたいがためにバトンを受けた。
◆この『おしゃれ』には感動!!!
ぱっと思いつくのは、1st期東京事変における伊賀大介のスタイリング。特に男性陣、ヒイズミの着てるジャケットの両肩部分にベースボールキャップが付いてたときは死ぬかと思った。かっこよくて。ディティールに異常に執着する分、色のトーンを抑えることでギリギリ「個性的なファッション」というつまんない枠からはみ出す感じ。まさしく洒脱。
イガッチは普段ギャグとしてしか捉えられないんだけど、あれを見てからは「やる時はやる男であるなあ」という印象に。
◆直感的『おしゃれ』
どんな質問だ。と思ったが他の人の回答を参照するにひとことネタみたいなので、ここはやはり「ブスもおしゃれも死ねば土」を引用。そこはかとない厭世観がいいなあ。服なんかに金使っていみわかんない層もいるってのは当然承知のうえで（なんでもだけど「服」を例えば「音楽」とかに置き換え可能だもんな）、でもやっぱ心掴まれたものに対してそう簡単に冷めたりしないもんだなあという感じ。熱しやすく冷めにくいので熱い男と周囲からは絶賛です（合コンでの自己紹介）（しらんけど）。
あと服の趣味がわりと合う友人と話してたんだけど、服買うのってRPGの装備みたいなもんだよねーと。新しい鎧が！みたいな。防御力（防寒力）は低いがデザインはかっこいいみたいな（それはRPGだとあんま意味ないけど）。なので僕とかはたとえば「靴に付けるアクセサリー」とか萌えます。装備する部位が特殊！とかでドキドキする。だめっぽいな…
◆好きな『おしゃれ』
自分がする分には、基本モノトーンで差し色が派手（Vivid Colors！！１）かなあ。サイトとかの色使いでもそうなってる（都市と星もそうだ）。基本的に色使いは苦手なので、前述したような「自分の中での無難なもの」に逃げがち。悪い癖です。淡い色とかうまく使ってる人を見ると「おおやりますね」とは思う。でも好きなおしゃれではないかな。
色以外だと、サイジングは重要だとは思うけど実際はそこまで気にしてないかも。どちらかというと全体のシルエット重視。なるべく意識してるのは、上半身/下半身/足元で分けて、上が重めだったら下は軽め/細め、靴はまた重めで挟む。ボンキュボンですな。逆に上がすっきりしてたら下でボリューム出す。で靴はすっきり。簡単にバランスが取れるのでこれを軸に考えてる。
あとはやっぱりV系魂がどうしても反応するので、ごてごてした感じのが好きです。メタルジッパー使いとか、クラッシュものとか。でも最近は生地も気にしはじめたので、そうなると安いのはだいたいアウトなので、困ってます。どうせ好きなブランドは中学のときからずっとDIET BUTCHER SLIM SKINだっつーの！！
自分もするし見る分にも楽しいのは、型を崩してるのがいいな。「ネクタイはしているがTシャツの上からだ」とか「ジャケットだが下がジャージだ」とかをなるべく自然な感じで、注意して見ないとわからないぐらいの領域までもっていきたいとは思ってるんだけど難しいね。チャレンジのしがいはある。
あとカスタムはその人らしさが見れてなんか嬉しい。バッジ一個とかでも適当に選んでるかそうでないかは見ればわかるし。当たり前のこと書きますけどおしゃれっていうかファッションって見ればわかるのがいいよな。わかりやすくて。
他人のを見る分には、男性ならとにかく細く細く！スキニー（なんか今年？流行ったやたら細いズボンの意。ヘタな男性がやると気持ちが悪い）上等、ディオール（Dior Hommeの意。ほぼ全てのアイテムがクソ高い）上等って感じで、でも中性的というよりは男くさくて、あとこれが一番重要なんだけど、モード以外のアウトプットも感じさせるような、ただの服オタじゃないですよ感があれば完璧。まあそんな奴ほとんどいないんだけど…（前出の美容師の人は仕事柄もあって流石と思う）。服屋の店員も要は服オタだしなー。服も好きだけど他にもっと好きなものがある、とかでないとすごい薄くなっちゃうんだよねどうしても。同じ服着てても全然違う！とかってそういうことだと思う。同じ曲でも2ManyDJsがかけるのとおれがかけるのじゃ違う！とかと構造的に同じ。だから面白いし好きなんだなと再認識いたした。
女性だとそうだな、M-65（軍もの、いわゆるミリタリージャケットの一種。こういうの）とか、最近流行ってるのだとgreen（こんな感じのブランド）の出してるような、どっちかというと男性がよく着てる無骨なシルエットで色も落ち着いた感じのアウターに、すごいガーリーなスカートやら帽子やら、とかが見てて楽しい。上は男性、下は女性みたいな。で靴がゴツかったりしても面白い。ソロ時代の椎名林檎がよくやってて、ってさっきから椎名林檎ばっかだ。影響下にありすぎる。それにしても椎名林檎が広末に楽曲提供とか素晴らしい時代だったよな、と最近「少女ロボット」のシングルを手に入れてリピートしまくりの僕が思いました（それともさかりえ）。
◆こんな『おしゃれ』は嫌い
上の話と関連するけど、服オタの着こなし（着こなしって面白い日本語）は軽薄な感じで好かないね。値段が高ければ高いほど偉いみたいな価値観持ってる子とかいて搾取の構造だなあと（縫製工場へ見学に行ってみたらどうですかねえ）。ファッションてのは上辺だけ着飾るものではないんですよ貴様の魂を外見から滲み出せボケが！と思いながら街を歩いています。ホストの服装とかも「ハッピーな生き様さらしてんじゃねえ」です本当に。ホームレスのほうがいくらかソウルフル。
一番虫酸が走るのはいわゆるなんですか脱オタ（オタクである自分を変えるためにファッションを利用する人）とかいう流れ。オタの自分を肯定したまま好きな服を着ればいいのに（オタ且つおしゃれな人だっている）。つうか別に服が好きなんじゃなくて、女性にもてたいであるとかの目的のために利用してる感じか。音楽とかでもたまにいるけど「音楽好きなボク/ワタシってめちゃ2イケてますよね異性の皆さ〜ん」みたいなアッピールが主目的の人とか。NO MUSIC, NO LIFE（「つんぼは死ね」※詠み人知らず）勢ですね。しっかし「つんぼは死ね」はなんと素晴らしい翻訳であることよ。後世に残したい。
あとまあたまに服オタではない一般の方でも他人のファッションを過度にけなす向きの方がおられますが、ああいう人は不安でしょうがないのかな。服興味ない勢を人非人あつかいするようなハートが手狭な人種いますよねたまに。んでけなす割に自分はなんか叩かれないような無難に「おしゃれ」なやつ（レッドウイングのブーツとか）で、そういう人の服装は嫌いというかわりと自分はぜってえしねえなという感じであることが多いです。
それと個人的にGジャンとか迷彩カーゴパンツとか、雑誌だとなんだろ、昔のGETONとかで推してたアメカジみたいなのはだいたいナシだな。誰でもそれなりに見えるとか言われてるけど、実際はあんなんキムタクか外人しか似合ってる人見たことない。…あ、ぼ、僕は人に直接言ったりしないもん！！
◆この世に『おしゃれ』がなかったら
ってすごい仮定だ。まあなくても困らないだろうな。困らないけど、ちょっと残念だなあ。自意識さん発言だけど、「おれってだいたいこんなやつ、こんな感じ（であってほしい）」みたいなのを（ある程度）自分から規定できるツールとしては優秀ですよ。言葉より単純だし。まあそればっかりじゃないところが好きなんだけどね（例えばボタンの形状とか、前身頃の絶妙なシルエットを作り出す考え抜かれた縫製とか）。
